Le origini del castello sono da collocare, secondo gli studi archeologici degli ultimi decenni, intorno alla metà del XII secolo, probabilmente sotto il regno normanno di Ruggero II. Forse prima di allora la città di Lecce era difesa da una fortificazione ricavata nell’ambito dell’anfiteatro romano in rovina, della quale alcuni studiosi hanno proposto l’esistenza. Nel corso del medioevo il castello assume notevoli dimensioni, fino al XIV secolo, quando intorno alla corte centrale sono presenti almeno due torri ancora esistenti (la Torre Magistra e la Torre Mozza) e altre strutture, oltre a numerosi ambienti sotterranei. In questo periodo si distingue la figura di Maria d’Enghien-Brienne (1367-1446), contessa di Lecce per oltre sessant’anni e, anche se solo per poco tempo, regina di Napoli. 

A metà del Cinquecento il castello assume la sua forma attuale: intorno alle strutture medievali, non più adatte a resistere alle nuove armi d’assedio, si costruiscono possenti mura di pietra locale e quattro bastioni angolari. L’ampliamento è voluto nel 1537 dall’Imperatore Carlo V d’Asburgo, al quale sarà dedicata l’intitolazione del sito, ma il progetto è opera dell’architetto Giangiacomo dell’Acaya (1500-1570), esponente della nobiltà locale e impegnato in numerosi cantieri in tutto il regno di Napoli. 

Intorno alle mura rinascimentali, ultimate nel 1550 circa, era ricavato un ampio fossato, colmato nel 1872, quando il castello era già stato convertito in caserma militare dal nuovo Stato unitario. Solo alla fine del Novecento il castello torna alla pubblica fruizione, fino a entrare tra i musei statali di Puglia nel 2023. 

La contessa di Lecce Maria d’Enghien fu senza dubbio una donna straordinaria: determinata a tenere il potere sui propri possedimenti, sfidò il re di Napoli Ladislao d’Angiò Durazzo e lo sposò, diventando regina dal 1407 al 1414. Tornata a Lecce dopo la morte del sovrano, rimase al comando della città per un altro trentennio. E’ ricordata anche perché nel 1445 pubblicò gli Statuti della città di Lecce. 

Il progettista della fortezza rinascimentale, Giangiacomo dell’Acaya, subì un destino beffardo. A causa di debiti contratti da un nobiluomo fiorentino, Roberto Pandolfini, del quale si era dichiarato garante, Acaya fu arrestato e condotto nelle prigioni del castello che aveva progettato. Anziano e malato, morì nel dicembre 1570 dopo qualche mese di detenzione. 

La cartapesta è una delle tradizioni artistiche di maggior pregio a Lecce. Utilizzata prevalentemente come versione “povera” della scultura in legno o pietra, si diffuse in Europa a partire dalla fine del medioevo, soprattutto per la realizzazione di figure devozionali e apparati scenografici. A Lecce trovò grande diffusione tra Sette e Ottocento, con la formazione di una vera e propria scuola artistica i cui eredi sono attivi ancora oggi.